2019年12月3日、Appleは「第1回 Apple Music アワード」を発表、初代のアーティスト・オブ・ザ・イヤーはビリー·アイリッシュ氏が選出された。
第1回となる「Apple Music アワード」は2019年の最も優れた、もっとも大胆なミュージシャン、そして彼らが今年世界の文化に与えた絶大な影響を祝うイベントで、5つの明確なカテゴリーにおいて音楽に功績を残したミュージシャンをたたえる賞になる。今回はアメリカ西部時間12月4日午後6時30分（日本時間12月5日午前11時30分）よりスティーブ・ジョブズ・シアターで開催された。
受賞者はApple Musicのの編集者の観点と世界中のユーザーが最も気に入っている音楽を反映するプロセスを経て選出され、2019年のアーティスト·オブ·ザ·イヤーにはビリー·アイリッシュが選出されている。
また、ビリー·アイリッシュの「WHEN WE ALL FALL ASLEEP, WHERE DO WE GO? - ビリー・アイリッシュ」は、Apple Musicで10億回以上再生され、2019年で最も多く再生されたアルバムとして、Apple Musicのアルバム·オブ·ザ·イヤー賞を受賞している。
その他の受賞者は以下の通りとなる。
- ブレイクスルー·アーティスト·オブ·ザ·イヤー：Lizzo
- ソング·オブ·ザ·イヤー：LIL NAS Xの「Old Town Road」